Olá Filipe
Segue abaixo a resposta a suas dúvidas:
1) Boa parte da estrada é boa e bem tranquila. Já percorri inúmeras vezes. Pode ser que a BR101 entre Capivari/RS e Mostardas/RS esteja um pouco deteriorada. Principalmente próximo a Mostardas. A balsa para travessia entre São José do Norte e Rio Grande dura em torno de 45 minutos, porém os horários são um pouco restritos. Vou enviar os horários para você por email. Uma observação importante é que há fila para travessia e é bom chegar com umas 2 horas de antecedência. Em feriados as filas são enormes e é comum não conseguir atravessar próximo se deixar para pegar o último horário.

2) Vale a pena passar um dia em Colonia, pois a cidade é bem bonita. Vale também a pena conhecer os fortes Santa Tereza e São Miguel, próximos ao Chuy. Em nossa opinião não vale a pena atravessar o Buquebus de carro para ir somente até Buenos Aires, pois o preço é muito caro (em torno de R$500 reais cada travessia para 2 pessoas e o carro). Nossa dica é que você deixe o carro em Colonia do Sacramento. Há um estacionamento grande e coberto junto ao Buquebus.

3) Não conhecemos a entrada entre Montevidéu e Rivera. Já percorremos a ruta 26 entre Paysandu e Tacuarembó, e a estrada é horrorosa. Sabemos que de Tacuarembó a Rivera a estrada é boa. Acreditamos que não haja pontos turísticos neste trecho. Tacuarembó é uma cidade com uma boa infraestrutura e podes pernoitar por lá, no entanto é possível atravessar o Uruguai em apenas um dia com tranquilidade.

Um abraço
Alexandre, Rosângela, Felipe e Isabela

Olá Rodrigo
1) Com 25 dias dá para fazer todo este roteiro com tranquilidade. Nós fizemos em 21 dias.
2) Dificilmente pegarão neve. Talvez, e a possibilidade é bem pequena, durante a travessia das cordilheiras. Nós pegamos neve em fevereiro/2014 no paso Los Libertadores (Santiago->Mendoza). Logo que passamos o paso fechou devido a neve. Mas vá com tranquilidade, pois se fechar será por pouco tempo.
3) O custo da viagem depende muito, mas muito mesmo, do perfil de cada um. Tudo na Argentina está muito mais caro hoje em dia em relação a 2009. Os custos estão semelhantes ao Brasil. Inclusive a gasolina está um pouco mais cada. Economizando bem, principalmente em alimentação e hospedagem, dá para fazer em R$9 mil para 2 pessoas em 25 dias. Faça uma meta de gastos diários e faça um controle durante a viagem. Caso contrário você vai gastar muito mais facilmente.
Desejamos a vocês uma ótima viagem.
Um abraço
Alexandre, Rosângela, Felipe e Isabela